元々は「後悔する」という意味の「rue」から派生した形容詞です。
彼は壊れた花瓶を見て、悲しそうな表情を浮かべた。
彼女はチャンスがあったときに仕事のオファーを受けなかったことを後悔していた。
彼は悲しそうな笑顔を浮かべて、「あなたの言うことを聞いておけばよかったのかもしれない」と言った。
ruefulは「後悔している、悔やんでいる」という意味の形容詞です。悲しそうな表情や悲痛な気持ちを表す場合もあります。日常会話ではあまり使われませんが、文学作品や詩などでよく見られます。